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加米霉素的合成方法

1、以四(三苯基膦)钯为催化剂,首先乙酸烯丙酯与9-去氧-8α-氮杂-8α高红霉素A发生取代反应,然后通过钯碳加氢还原得到加米霉素。此方法采用先取代后还原的两步法,但中间副产物较多,原料转化不完全。

先氧化再卤代还原的方法合成加米霉素。原料9-去氧-8α-氮杂-8α高红霉素A在过量的过氧化氢作用下生成氧化物;在卤代烃和无机碱的作用下完成取代反应;发生催化氢化反应,生成目标产物加米霉素。这种方法虽然各步骤的收率较高,但步骤繁多。

3、以9-去氧-8α-氮杂-8α高红霉素A为原料,以溴代正丙烷作为亲核试剂,合成加米霉素。该方法步骤较为简单,能直接发生亲核取代反应。

4、以9-去氧-8α-氮杂-8α高红霉素A和正丙醛为原料,以醇类为溶剂,在低温下加入吡啶硼烷,反应结束即可得到加米霉素。利用此方法得到的加米霉素收率为83.7%,纯度为94.9%,操作简单,但是吡啶硼烷为易燃液体,且具有急性毒性,增加了反应过程中的安全隐患。




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